Лили Иванова е имала краткотрайна афера и с легендарния народен певец Борис Машалов по пътя си към върха, пише „Уикенд“.
Преди повече от половин век, естрадната дива успяла да омае и изпълнителя на прочутата народна песен „Заблеяло ми агънце”, който тогава минава за един от любимците лично на Тодор Живков. Гласът й особено много се харесал на Борис Машалов, с когото съдбата ги срещнала през 1960 година, когато той бил в разцвета на силите си, на 45-46 години. Изпълнителят на „Заблеяло ми агънце” бил впечатлен от таланта на прохождащата певица, която нямала музикално образование, но пък вадела невероятен слух и сценично присъствие. Ако се вярва на мълвата, именно благодарение на Машалов през 1961 година Лили започнала самостоятелна поп кариера. Машалов потърсил подкрепата на другарите от ЦК на БКП, за да популяризират „другарката Иванова”. Той направил пътека до Комитета по култура, за да трасира пътя на любимата си Лили. Народният певец и носител на няколко ордена имал привилегията да говори по петолъчката с важни другари, а такова обаждане винаги имало силата на нареждане от високо ниво. Така Лили Иванова набързо прекратила уроците при пианиста Евгени Комаров, който и без друго й преподавал руски романси, които никак не прилягали на душата й. Мечтата на Лили била да пее като прочутата в ония години Рита Павоне и до някъде изпълнителката на „Детелини” успяла да я превърне в реалност, благодарение на връзките на Борис Машалов и на неговите симпатии към Лили.
Двамата даже тръгват на огромно турне по естрадните сцени в страната и обикалят половин България, пише „Уикенд“ „Всичко това продължи около година и половина. След като стана популярна, на Лили Иванова вече не й бе необходим Борис Машалов. Впусна се в други връзки и го отбягваше. Той, разбира се, не страдаше особено, но не спираше да я пустосва в компании. Запомнил съм думите му: „Ей, тая, малката, е много голяма певица, но страшно лош човек! През трупове ще гази, ама ще си постигне заплануваното”, разказва престарял естраден деец.